Temui Duffy dan Teman-teman di Main Street Cinema

Duffy adalah beruang teddy buatan tangan yang lucu dan menggemaskan yang dihadiahkan kepada Mickey oleh pujaan hatinya, Minnie Mouse. Duffy dan Mickey menjelajahi dunia bersama, berpetualang bersama nan seru, dan bersahabat selamanya. Duffy pertama kali bertemu Cookie di sepanjang Main Street, U.S.A. saat dia hendak menikmati kembang gula yang lezat. Dia tidak sengaja menabrak Cookie yang sedang membawa setumpuk wafel sehingga semua makanan mereka pun berhamburan di udara! Untungnya, Cookie berhasil menangkapnya, ia pun terinspirasi untuk menyulap bahan-bahan menjadi sandwich wafel kembang gula. Kecelakaan itu pun berubah menjadi resep persahabatan!

Suatu hari, Mickey siap untuk berlayar mengarungi laut yang terbentang luas. Minnie menghadiahinya boneka beruang spesial untuk menemaninya. Mickey sangat menyukai boneka beruang tersebut dan memberinya nama Duffy. Saat Mickey dan Duffy berlayar, mereka mengunjungi beberapa tempat menarik dan berkenalan dengan sahabat baru di sepanjang perjalanan. Di akhir perjalanan mereka, mereka berlayar kembali untuk pulang dan bertemu lagi dengan Minnie. Mickey dan Duffy sama-sama memiliki kenangan ajaib mereka dengan Minnie, yang sangat senang mendengar Mickey tidak kesepian karena sudah ditemani boneka beruangnya.